Компания была основана в 1971 году Джо Монтгомери, Джимом Катрамбоном и Роном Дэвисом. Изначально компания выпускала велосипедные сумки и сумки для кэмпинга, а позже приступила к производству прицепа для туристических велосипедов. Одним из наиболее популярных продуктов стал Bugger — детский прицеп, который также экспортировался в Великобританию. Сегодня, Cannondale выпускает различные типы велосипедов высокого класса. Компания специализируется на производстве рам из алюминиевых сплавов, а также из углепластика (карбон), в технологиях изготовления которых они являются пионерами. Компания получила своё название от железнодорожной станции Cannondale Metro Nord в Вилтоне, Коннектикут.